Harley-Davidson (HD) telah berhasil menciptakan spektrum desain yang luas dalam lini produknya, mulai dari gaya street-smart yang sederhana hingga motor touring mewah yang penuh fitur. Titik awal evolusi gaya ini sering kali kembali ke Desain Minimalis Bobber, sebuah estetika yang mencerminkan esensi motor klasik Amerika: tangki kecil (peanut tank), jok tunggal, dan elemen bodi yang minim. Desain Minimalis Bobber ini, yang ditemukan pada varian seperti Forty-Eight dan beberapa Sportster klasik, berfokus pada kekuatan mentah dan tampilan yang berotot, menjadikannya kanvas sempurna untuk modifikasi personal dan penjelajahan perkotaan yang penuh gaya.
Desain Minimalis Bobber dan Cruiser seringkali menampilkan ban depan yang tebal, stang yang rendah atau lurus, dan posisi duduk yang santai, yang semuanya berorientasi pada gaya berkendara yang kasual namun macho. Karakteristik ini didukung oleh mesin V-Twin yang terekspos, yang menjadi pusat perhatian visual. Sebaliknya, lini Softail membawa gaya klasik ke tingkat yang lebih halus. Mesin Softail memiliki rangka yang didesain untuk menyembunyikan suspensi belakang, memberikan ilusi tampilan hardtail (rangka keras) motor klasik, namun tetap menawarkan kenyamanan suspensi modern. Model seperti Fat Boy dan Heritage Classic mempertahankan pesona klasik dengan fender penuh dan aksen krom yang berkilauan.
Di ujung spektrum yang lain terdapat lini Grand American Touring. Motor di segmen ini, seperti Electra Glide dan Road Glide, membawa karakteristik HD ke dalam format touring jarak jauh. Motor-motor ini ditandai dengan fairing besar (batwing atau sharknose), koper samping (saddlebags) yang luas, dan jok yang sangat nyaman untuk dua orang, mendukung perjalanan ribuan kilometer. Perbedaan visual yang mencolok terlihat pada Road Glide, yang fairing-nya dipasang langsung ke rangka, memberikan stabilitas kemudi superior pada kecepatan tinggi, dibandingkan Electra Glide yang fairing-nya menyatu dengan stang.
Evolusi desain HD, dari Desain Minimalis Bobber yang raw hingga Touring yang mewah, menunjukkan adaptasi pabrikan terhadap kebutuhan rider yang beragam. Setiap varian mempertahankan inti V-Twin dan suara khas HD, tetapi mengaplikasikan karakteristik gaya yang spesifik untuk tujuan berkendara tertentu. Komitmen HD untuk menyediakan motor yang cocok untuk semua jenis rider, baik yang menyukai street performance simpel maupun yang mencari kenyamanan touring maksimum, inilah yang menjadikan HD sebagai pemimpin tak terbantahkan dalam estetika motor cruiser.